自从孙坚跨江击刘表战死沙场后，孙策就一直依附于袁术，孙家父子是江东人，但在淮南发迹。但让袁术想不到的是，这个部属不是他所能驾驭的，孙策早想脱离袁术独立发展，只是实力尚且不足，故而暂时投靠袁术等待时机。
袁术于兴平二年派孙策进攻庐江，向南发展扩张，但南进之路并不顺利，孙策固然骁勇，但陆康的坚守也异常顽强，攻防战持续了近二年，孙策攻下庐江，袁术却食言自肥，将庐江交给了旧部刘勳，这直接导致孙策的负气出走，加速内部离心倾向，而刘勳也并不忠于袁术。袁术实际并不能控制庐江。
而在北线，袁术同样受挫，处处碰壁。
袁术费尽心机将刘备挤出徐州，徐州虽不再姓刘，却改姓吕，还是没他袁术什么事。袁术挖空心思想将刘备、吕布赶出徐州，但吕布也不傻，看出袁术没安好心，反而在刘备与袁术之间搞平衡，还一度策划了辕门射戟的好戏。
袁术先打刘备后逐吕布再夺徐州的计划就此泡汤。但袁术并不死心，建安二年（197），袁术直接出兵进攻吕布，想武力夺取徐州。