最初，胡雪岩看准了粮的买卖。当时，正是太平运动闹得最厉害的时期，清军与太平军两军对垒，谁的粮饷多，谁取胜的机会就大，所以，双方都在想办法收购粮食。胡雪岩正是从中看出了商机，才决定插手粮食买卖的。初期的投资，进行得还比较顺利，可是后来朝廷改变了“南粮北运”的策略，由官府直接在战场附近购入粮食，这就影响了胡雪岩的购粮大计。
王有龄得知了这个消息，赶紧前来安慰胡雪岩，让他放宽心。可是，当他到了胡家的时候，发现胡雪岩正在谋划转投生丝的生意，就赶紧说：“不用沮丧，虽然利润有所减少，但并不是一点都赚不到的，相比从前，这已经是很好了。”胡雪岩听了，反而笑道：“我没有因为利润的减少而沮丧，而是准备放弃粮的生意了。当一个领域的买卖遭到瓶颈的时候，不能死守着不放，而是应该大胆地放弃从前，重新开始。我现在只想把精力都放在生丝的投资上。”就这个决定，成为了胡雪岩日后事业的基础。